Tanto a Rua Castilho como a Avenida da Liberdade têm vindo a assumir-se como o centro do comércio de luxo. Aqui, a palavra luxo inclui a beleza arquitectónica dos edifícios. Grande parte é do início do século XX, alguns de cores garridas, outros do estilo art nouveau. Alguns deles foram mesmo vencedores do prémio Valmor, como por exemplo o nº 206-208, que é hoje uma loja Prada. A zona Castilho & Liberdade é uma das áreas mais requisitadas de Lisboa. Faz parte do grande eixo de entrada em Lisboa e é, sobretudo uma zona de passagem, que contrasta com todas as zonas com as quais faz fronteira. De dia, esta zona ganha vida sobretudo devido ao elevado número de escritórios e de bancos que aqui se localizam. Por volta das 13h começa a invasão dos fatos e gravatas, que se dirigem aos spots mais trendy da cidade para almoçar. A rua Barata Salgueiro concentra alguns deles. Nos últimos anos, com a re-abertura dos quiosques da Avenida (seis esplanadas nos passeios, debaixo da sombra das árvores), a população jovem voltou a frequentar esta zona. À noite na Avenida não falta divertimento e cultura, pois para além dos quiosques, que vibram com energia jovem nas noites de Verão, existem uma série de bons restaurantes, hotéis, cinemas e teatros.

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